来台湾工作并学习中文的日本女生橘子(加藤侑纪 饰)邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰(周渝民 饰)。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满,就和平分手。不用担心未来,也不用担心分手时的不愉快,这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意,但随着彼此对对方了解的加深,这份恋爱渐渐少了游戏的成分,多了份真心和付出。
随着时间的流逝,离期限越来越近,起初的愉快被苦涩所取代,而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子,给这段恋爱画下圆满的句点吗……。故事发生在上一作的20年之后,此时的简与迈克尔已经长大成人,两人都经历了人生的种种酸甜苦辣。妻子过世之后,迈克尔肩负起了养家和照顾孩子的职责,无奈安娜贝尔、约翰和乔治都颇有他们老爹当年的风范,调皮的可怕,令迈克尔一想起来就头皮发麻,只得召唤姐姐简前来帮忙。
某日,孩子们在公园玩耍,一阵大风带来了从天而降的魔法保姆玛丽,她的回归给这个岌岌可危的家庭带来了新的希望。。