生活无趣的露西和迷恋对面邻居的乔,是室友也是无话不说的好朋友,他们约定一个月之内,必须各自设法拥有一段稳定的感情,否则就要跳下布鲁克林桥。为了达成这项无厘头的协议,乔利用开画展的机会向邻居珍邀约,露西则是在乔的画展中结识另一名自由画家布克,为了打赢这场胜仗,两人莫不积极推销自己,希望自己不是那位即将要跳下布鲁克林桥的人,究竟最后输家是谁?一场浪漫温馨的都市爱情故事,即将展开……。20世纪50年代末60年代初的香港,警匪勾结,乌烟瘴气。其中,九龙城寨更是一个龙蛇盘踞,令人闻风丧胆的混乱所在。
无所事事的小青年阿豪和阿乐偶然混迹于此,为这里的乱世气氛所感染,乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱,惹来庄家追杀,幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命,二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下,后与肥宝的小姨子大胆英相恋,他果敢勇猛,风头无两;阿乐当上警察,与曾和阿豪有染的女孩菲菲结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活,他不惜选择贪污堕落。
两个分处黑白道的好兄弟,携手打拼出一个属于他们自己的天下……。