南方边陲小镇,绰号“钉子李”的老人自恃棋艺高超,他将老将钉在棋盘上,声称无人能令他拔钉挪将,独孤求败。在那个特殊的时代,百万青年上山下乡。小镇新来的书记(牛犇 饰)输棋后愤愤不平,派下属去城里寻找擅长琴棋书画的人才。外号“棋呆子”的北京青年王一生(谢园 饰)稀里糊涂成了破坏文化大革命的现行反革命,最后被寻找他的人救了出去。他似乎对所要去的地方根本没任何想法,只要有饭有棋就一切都好。“何以解忧,惟有下棋。”呆子一心只在棋局,他将在那个陌生的所在和各路高手留下令人神往的对决……
本片根据阿城的同名小说改编,并荣获1989年度金鸡奖最佳男演员奖(谢园)。。董小宛(夏梦 饰)是青楼名妓,拥有美丽的样貌,琴棋书画无所不精。一天,她邂逅了名为冒辟疆(高远 饰)的男子,冒辟疆是金陵四公子之一,自然生的仪表堂堂风度翩翩,董小宛很快就坠入了情网。清兵入关,中原遭到蹂躏侵犯,充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎,走上了战场。
在姑苏,一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了,董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾,也要追随自己的恋人。然而在战乱中,两人还是走散了,董小宛被钱牧斋收留,之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇,于是绝世求死,恰逢冒辟疆抵达京中,两人才得以再次相见。。